Взаимодействие ацетилена с водородом

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-­связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии.

Вначале идет присоединение по месту двойной π-­связи с образование производных олефинов, а затем по месту второй π-­связи с образованием производных алканов.

Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что π-­электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

Реакции присоединения

  • 1. Гидрирование
  • Присоединение водорода происходит при нагревании  в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-­связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-­связь):
  • Взаимодействие ацетилена с водородом
  • 2. Галогенирование
  • Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:
  • Взаимодействие ацетилена с водородом

Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

  1. Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с бромной водой»
  2. Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с хлором»
  3. 3. Гидрогалогенирование

Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова. Присоединение НCl в отсутствии катализатора идет очень медленно. Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди (I) и ртути (II):

  • Взаимодействие ацетилена с водородом
  • Получаемый продукт – хлористый винил (винилхлорид) – подобно этилену легко полимеризуется, образуя полимер – поливинилхлорид, который широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол:
  • Взаимодействие ацетилена с водородом
  • 4. Гидратация (реакция Кучерова)
  • Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) при нагревании – HgSO4, Hg (NO3)2 – с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):
  • Взаимодействие ацетилена с водородом

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято назвать виниловыми или енолами.

Отличительной чертой енолов является их неустойчивость.

В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) —  водород  гидроксильной группы переходит к соседнему атому углероду.

При этом π­-связь между атомами углерода разрывается и образуется π-­связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С=О по сравнению с двойной связью С=С.

  1. Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны:
  2. Взаимодействие ацетилена с водородом
  3. 5. Реакции полимеризации
  4. В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты.
  5. 1.Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
  6. Взаимодействие ацетилена с водородом
  7. Винилацетилен обладает большой реакционной способностью – присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), используемый для получения искусственного хлорпренового каучука:
  8. Взаимодействие ацетилена с водородом
    2.Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
  9. Взаимодействие ацетилена с водородом
  10. Взаимодействие ацетилена с водородом
  11. В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например пропин:
  12. Реакции окисления
  13. 1. Горение
  14. При сгорании алкинов происходит их полное окисление до СО2 и Н2О. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла:
  15. Видеоопыт «Горение ацетилена»

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Видеоопыт «Взрыв смеси ацетилена с кислородом»

В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест.

2. Неполное окисление

Ацетилен и его гомологи легко окисляются окислителями — КMnO4, K2Cr2O7. Алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи. Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.

  • Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность.
  • а) мягкое окисление
  • Мягкое окисление алкинов происходит без разрыва σ-связи С─С (разрушаются только π-­связи).
  • Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КMnO4 при комнатной температуре образуется двухосновная щавелевая кислота:
  • В нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот. При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):
  • б) Жесткое окисление
  • При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты.
  • Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образования карбоновых кислот:
  • Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа:
  • В кислой среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:
  • Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия»

Реакция КMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор перманганата калия обесцвечивается.

Образование солей

Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь (алкины-1), является их способность проявлять слабые кислотные свойства.

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизированными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией σ-связи ≡С─Н. В связи с этим атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются соли — ацетилениды.

  1. Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются для получения гомологов ацетилена.
  2. Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I).
  3. Образование серовато- белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого – ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.
  4. Видеоопыт «Получение ацетиленида серебра»
  5. Видеоопыт «Получение ацетиленида меди»
  6. Ацетилениды серебра и меди как соли слабых очень кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина.

Ацетилиниды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, очень устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена.

  • Видеоопыт «Неустойчивость ацетиленидов»
  • Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются.
  • Алкины (ацетиленовые углеводороды)
Читайте также:  Как напылить металл в домашних условиях

Химические свойства алкинов

  • Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
  • Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.
  • Строение, изомерия и гомологический ряд алкинов
  • Химические свойства алкинов
  • Получение алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов.

Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С≡С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
С–С 348 0,154
С≡С 814 0,120
С–Н 435 0,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С, поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с разрывом π-связей. 

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

Взаимодействие ацетилена с водородом

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

Взаимодействие ацетилена с водородом

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкинами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.
  1. Взаимодействие ацетилена с водородом
  2. Взаимодействие ацетилена с водородом
  3. Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)
  4. Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.
  • Взаимодействие ацетилена с водородом
  • Взаимодействие ацетилена с водородом
  • При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

Взаимодействие ацетилена с водородом

Взаимодействие ацетилена с водородом

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II). 

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.
  1. Взаимодействие ацетилена с водородом
  2. Гидратация алкинов  протекает по ионному (электрофильному) механизму.
  3. Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова. 
Например, при гидратации пропина  образуется  пропанон (ацентон).

Взаимодействие ацетилена с водородом

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

  • Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
  • Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
  • Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
  • nM → Mn   (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

  1. Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.
  2. Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
  3. CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O + Q
Например, уравнение сгорания пропина:

C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями 

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
R-C≡ R-COOH -COOMe
CH≡ CO2 Me2CO3 (MeHCO3)
  • При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C≡, поэтому образуется уксусная кислота:
  • При окислении 3-метилпентина-1  перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:
  • При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.
Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C≡, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия
  1. Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.
  2. Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:
  3. В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:
  4. Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp2 и sp3-гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Читайте также:  Стамеска полукруглая: назначение, классификация, выбор
Гибридизация: sp sp2 sp3
Число s-орбиталей 1 1 1
Число p-орбиталей 1 2 3
Доля s-орбитали 50% 33% 25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н+, т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C≡C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.
Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.
  • Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).
  • При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции

Взаимодействие ацетилена с водородомВзаимодействие ацетилена с водородомВзаимодействие ацетилена с водородомВзаимодействие ацетилена с водородомВзаимодействие ацетилена с водородом

  • Ацетилен, C2H2 – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.
  • Ацетилен, формула, газ, характеристики
  • Физические свойства ацетилена
  • Химические свойства ацетилена
  • Получение ацетилена в промышленности и лаборатории
  • Химические реакции – уравнения получения ацетилена
  • Применение и использование ацетилена
  • Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним

Ацетилен, формула, газ, характеристики:

Ацетилен (также – этин) – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород, состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода.

Химическая формула ацетилена C2H2. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы ацетилена:

Взаимодействие ацетилена с водородом

Ацетилен имеет тройную связь между атомами углерода.

Ацетилен – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако технический ацетилен содержит примеси – фосфористый водород, сероводород и пр., которые придают ему резкий запах.

Легче воздуха. Плотность по сравнению с плотностью воздуха 0,9.

Очень горючий газ. Пожаро- и взрывоопасен.

Ацетилен относится к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном. В них ацетилен хранится в виде раствора с ацетоном.

Малорастворим в воде. Очень хорошо растворяется в ацетоне. Хорошо растворяется в других органических веществах (бензине, бензоле и пр.)

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.

Физические свойства ацетилена:

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах без запаха
Вкус без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,0896
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,173
Температура плавления, °C -80,8
Температура кипения, °C -80,55
Тройная точка, °C 335
Температура самовоспламенения, °C 335
Давление самовоспламенения, МПа 0,14-0,16
Критическая температура*, °C 35,94
Критическое давление, МПа 6,26
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных от 2,1 до 100
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 56,9
Температура пламени, °C 3150-3200
Молярная масса, г/моль 26,038

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства ацетилена:

Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. галогенирование ацетилена:
  1. СH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr  (1,2-дибромэтен);
  2. CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2   (1,1,2,2-тетрабромэтан).
  3. Реакция протекает стадийно с образованием производных алканов.
  4. В ходе данной реакции ацетилен обесцвечивает бромную воду.
  1. 2. гидрогалогенирование ацетилена:

СH≡CH + HBr → CH2=CHBr  (бромэтен).

  1. 3. гидратация ацетилена (реакция Михаила Григорьевича Кучерова, 1881 г.):

CH≡CH + H2O  →  [CH2=CH-OH] (енол) → CH3-CH=O (уксусный  альдегид ) (kat = HgSO4, Hg(NO3)2).

  1. 4. тримеризация ацетилена (реакция Николая Дмитриевича Зелинского, 1927 г.):

3СH≡CH → C6H6 (бензол) (kat = активированный уголь, to = 450-500 оС).

Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 оС.

  1. 5. димеризация ацетилена:
  • СH≡CH + СH≡CH → CH2=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH4Cl).
  • Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.
  • 2СH≡CH + 5О2 → 4CО2 + 2H2О.
  • Ацетилен горит белым ярким пламенем.
  • Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.
  1. 8. восстановления ацетилена:

СH≡CH + Н2 → C2H4 (этилен) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to);

СH≡CH + 2Н2 → C2H6 (этан) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to).

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения ацетилена:

Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. действия воды на карбид кальция:

CаС2 + H2О → Cа(ОH)2 + C2H2.

  1. 2. дегидрирования метана:

2CH4  → C2H2 + 3H2 (при to > 1500 оС).

  1. 3. дегидрирования этилена:
  1. CH2=CH2→ СH≡CH +H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).
  2. Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:
  3. Сначала получают известь из карбоната кальция.

CаСО3 → CаО + CO2. (to = 900-1200 оС).

Затем получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при температуре 2500-3000 °С.

Читайте также:  Станок для натяжки теннисных ракеток

CаО + 3С → CаС2 + CO. (to = 2500-3000 оС).

  • Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.
  • CаС2 + H2О → Cа(ОH)2 + C2H2.
  • В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.
  1. 5. высокотемпературным крекингом метана:

Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.

  1. 6. различными способами пиролиза метана:

Разновидностью высокотемпературного крекинга метана являются регенеративный пиролиз (Вульф-процесс), окислительный пиролиз (Заксе-процесс или BASF-процесс), гомогенный пиролиз, пиролиз в среде низкотемпературной плазмы.

Так, в ходе регенеративного пиролиза сначала сжигают метан и разогревают насадку печи до 1350-1400 °С. Затем через разогретую насадку на доли секунды пропускают метан, в результате образуется ацетилен.

В ходе окислительного пиролиза метан смешивают с кислородом и сжигают. Образующееся тепло служит для нагрева остатка метана до 1600 °С, который дегидрирует в ацетилен. Выход ацетилена составляет 30-32 %.

В ходе гомогенного пиролиза метан и кислород сжигают в печи при температуре 2000 °С. Затем предварительно нагретый до 600 °С остаток метана пропускают через печь, в результате образуется ацетилен.

При пиролизе в среде низкотемпературной плазмы метан нагревают струей ионизированного газа (аргона или водорода).

Применение и использование ацетилена:

  1. – как сырье в химической промышленности для производства уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, синтетических каучуков, ароматических углеводородов,
  2. – для газовой сварки и резки металлов,
  3. – для получения технического углерода,
  4. – как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды.

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

  • Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.
  • Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.
  • Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.
  • Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.
  • Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C.

  При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C.

А при давлении 22 кгс/см2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении.

Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.

Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При определенных условиях ацетилен реагирует с медью, серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы, содержащие более 70 % Cu.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

карта сайта

как получить ацетилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение ацетилена
напишите уравнение реакций ацетилен

Ацетилен: свойства и все характеристики

Взаимодействие ацетилена с водородом Онлайн калькуляторы

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Взаимодействие ацетилена с водородом Справочник

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Заказать решение

Не можете решить контрольную?! Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Взаимодействие ацетилена с водородом

Мало растворим в воде и очень хорошо в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.

Взаимодействие ацетилена с водородом

Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.

Таблица 1. Физические свойства ацетилена.

Молекулярная формула СH≡CH (C2H2)
Молярная масса, г/моль 26
Плотность, г/л 1,0896
Температура плавления, oС -80,8
Температура кипения, oС -83,6

Получение ацетилена

  • Выделяют промышленные и лабораторные способы получения ацетилена. Так, в промышленности ацетилен получают путем высокотемпературного крекинга метана:
  • 2CH4→ СH≡CH +3H2.
  • В лаборатории ацетилен получают гидролизом карбида кальция:
  • CaC2 +2H2O = Ca(OH)2 + C2H2.
  • Кроме вышеперечисленных реакций, для получения ацетилена используют реакции дегидрирования алканов и алкенов:
  • CH3-CH3→ СH≡CH +2H2;
  • CH2=CH2→ СH≡CH +H2.

Химические свойства ацетилена

  1. Ацетилен вступает в реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как:
  2. — гидрирование
  3. СH≡CH +H2O→ [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O (H2SO4 (18%), t = 90oC);
  4. — галогенирование
  5. СH≡CH +Br2→CHBr=CHBr + Br2 →CHBr2-CHBr2;
  6. — гидрогалогенирование
  7. СH≡CH +HСl→ CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2.
  8. Кроме этого ацетилен способен образовывать соли при взаимодействии с активными металлами (1) и оксидом серебра (2):
  9. 2СH≡CH +2Na→2 СH≡C-Na + H2 (1);
  10. СH≡CH + Ag2O→ Ag- С≡C-Ag↓ + H2O (2).
  11. Он способен тримеризоваться:
  12. 3C2H2→ C6H6 (t = 600oC, kat = Cactive).

Применение ацетилена

Ацетилен является исходным продуктом для многих важнейших химических производств. Например, из ацетилена получают различные галогенпроизводные, такие как тетрахлорэтан и трихлорэтилен, являющиеся хорошими растворителями, а также винилхлорид, служащий мономером для получения поливинилхлорида. Кроме этого ацетилен используется для получения синтетических каучуков.

Примеры решения задач

Взаимодействие ацетилена с водородом

Понравился сайт? Расскажи друзьям!
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector